Un profondo cambiamento dei caratteri e del ruolo del Camporegio, come del resto di tutte le altre Società di Contrada esistenti, si determinò nel periodo della dittatura fascista. Il fascismo, impegnato a consolidare il proprio potere e a sbarazzarsi degli oppositori, alle associazioni esterne all’apparato del Partito riconosceva il diritto di vivere all’imprescindibile condizione che dichiarassero e perseguissero finalità assolutamente innocue agli occhi, sospettosi, del regime. Quel clima politico, caratterizzato da rigorosi controlli e divieti, fu all’origine della decisione che i Dragaioli adottarono, per forza o per amore, il 19 agosto 1929:  l’Assemblea, accogliendo all’unanimità una proposta di Oscar Stortini, deliberò lo scioglimento della Società di Camporegio e la contemporanea istituzione della “Sezione pro Palio in seno alla Contrada del Drago”, alla quale sezione furono trasferiti l’uso dei locali e il patrimonio della disciolta Società.

La “Pro Palio” proclamava, anche nella denominazione, il totale disimpegno da qualsiasi attività in campo sociale, appannaggio esclusivo dello Stato e, configurandosi come sezione della Contrada, era rappresentata in prima persona dai Dirigenti della Contrada. In tal modo erano abolite le elezioni che, almeno in astratto, avrebbero potuto portare al vertice contradaioli di estrazione popolare meno affidabili nel rispetto dell’ordine costituito. Probabilmente le abitudini quotidiane non subirono grandi mutamenti. Non si erogavano più i sussidi, ma almeno si continuava a ballare e a giocare a tombola.

Nella stessa adunanza fu approvato lo Statuto del nuovo organismo, un documento composto di appena 16 articoli. Lo scopo della nuova organizzazione era quello di “coadiuvare la Contrada nelle corse e nelle pubbliche feste siano esse profane che religiose”. Della sezione facevano parte gli appartenenti alla disciolta Società di Camporegio e tutti i componenti il Seggio della Contrada. L’organo direttivo, ristretto a quattro componenti, non era più elettivo e ne facevano parte il Priore della Contrada, che assumeva automaticamente la carica di Presidente, il Vicario che assumeva la carica di Ispettore, il Camarlengo che svolgeva funzioni di Cassiere Economo, e il Cancelliere come Segretario. I componenti del primo consiglio risultano Giulio Grisaldi Del Taja (Priore/Presidente), Cesare Grassi (Vicario/Ispettore), Faliero Franci Camarlengo e Angelo Vannini Cancelliere. Non si fa alcun cenno alle varie attività fino a quel momento svolte (feste, tombole, balli, iniziative di mutuo soccorso).

Nel periodo successivo sembra che l’attività della Società di Camporegio si sia ridotta al punto da passare seri problemi per il mantenimento della sede, tanto che il 1 ottobre 1932 fu stipulato un contratto con il quale i locali furono concessi in affitto al Dopolavoro Postelegrafonici. L’attività proseguì seguendo le vicende che la città dovette affrontare con l’avvio del secondo conflitto mondiale.

Subito dopo la liberazione di Siena (3 luglio 1944) i dragaioli sentirono il bisogno di ridare vita alla loro Società tanto che il verbale dell’adunanza di Sedia del 15 agosto 1944, riporta la proposta dei contradaioli Fausto Santini e Otello Tognazzi di ricostituire la vecchia Società di Camporegio; accolta la proposta, fu dato mandato al Priore Rio Mattei di compiere gli atti necessari per rientrare in possesso dei locali di via del Paradiso, ma proprio lo stesso giorno era stato notificato al presidente dei Postelegrafonici Giacomo Duchi, che ancora ne usufruivano, un atto di requisizione dei locali che da quel momento furono messi a disposizione del “town major” (figura istituita dalle truppe alleate in sostituzione del destituito Podestà Luigi Socini Guelfi; una sorta di sindaco) che li utilizzò come magazzino di generi di prima necessità per le truppe alleate. Iniziò a questo punto una lunga vertenza, da un lato per ottenere la derequisizione dei locali, dall’altro per risolvere il rapporto di locazione con il Dopolavoro Postelegrafonici cui era stata inoltrata la prima lettera di disdetta del contratto il 29 settembre 1944. Nel primo semestre del 1945 i locali furono derequisiti ma i dirigenti dei postelegrafonici non intendevano restituire le chiavi, tanto che nel Consiglio generale della Contrada del 18 luglio 1945 si decise di procedere per via legale affidando la causa all’avvocato Gian Carlo Manenti. Dopo lunghe e complesse trattative, si arrivò all’accordo di prolungare l’affitto ai postelegrafonici fino al settembre 1947; nel frattempo la Contrada dotò la Società di un nuovo Statuto che fu approvato, dopo varie assemblee, il 6 ottobre 1947.