All’atto della fondazione la Società ebbe sede nelle stanze della Contrada del Drago. Non sono disponibili documenti circa l’esatta collocazione della Società, ma lo spazio disponibile non doveva essere molto, dal momento che, con una lettera del 4 ottobre 1880 indirizzata dal segretario della Società Virgilio Grassi al Sindaco di Siena si chiede “…di permettere che il corpo sociale disponga del primo corridoio del locale delle scuole di San Domenico onde festeggiare con una modesta refezione il primo anniversario della fondazione della predetta Società”. La concessione dei locali, che erano stati richiesti per la domenica 10 ottobre, fu negata in data 9 ottobre e non è dato sapere che esito abbia avuto l’iniziativa.

Il 2 luglio 1881 la Società Camporegio deliberò di prendere in affitto un nuovo locale in via del Paradiso e la Contrada, nell’adunanza del successivo 17 luglio, deliberò di contribuire con la somma annua di lire 18 alla relativa spesa. Questa decisione si rivelò provvidenziale visto che il Drago riportò la vittoria del Palio del 16 agosto dello stesso anno.

I nuovi locali, verosimilmente gli stessi dei quali ancora oggi detiene la disponibilità, già proprietà della famiglia Franceschini, furono poi ceduti nel febbraio 1921 alla Società Edificatori Senesi e da questi alla Contrada del Drago con “pubblico istrumento di vendita” rogato dal Cav. Dott. Antonio Ricci il 20 dicembre 1923 al prezzo di lire 15.000.

In via del Paradiso, dunque, per ben 130 anni i dragaioli hanno vissuto intensamente la loro attività contradaiola, almeno fino al maggio 2011 quando sono stati inaugurati i nuovi locali dietro la Basilica di San Domenico, comprensivi degli spazi aperti e dei giardini noti come i Voltoni.

I locali di via del Paradiso erano più che sufficienti a soddisfare le esigenze dei soci e di una Contrada che, al pari delle altre consorelle, nell’immediato dopoguerra e fino agli anni ’70 del secolo scorso, era frequentata da un numero limitato di dragaioli; oggi quelle cifre destano quasi sconcerto. Le cene della prova generale negli anni ’60 erano frequentate da poche decine di contradaioli e spesso bastava la sala di un ristorante del territorio per ospitare i partecipanti al banchetto propiziatorio.

Riconquistata la disponibilità dei locali subito dopo la fine della guerra, c’era la voglia di ricominciare a vivere una vita normale: il conflitto era ormai alle spalle, anche se le ferite provocate erano ancora fresche e da curare. Iniziano gli anni ’50 e il Camporegio mette su persino una squadra ciclistica che però, dopo un po’ di tempo, rischia di essere sciolta a causa delle spese troppo elevate; per evitarne la fine fu aperta una sottoscrizione con un ottimo risultato che però non fu sufficiente: nel 1954 l’attività ciclistica fu sospesa, questa volta per mancanza di corridori.

La vita sociale prosegue e uno dei maggiori problemi discussi a quel tempo in Consiglio era se e a chi affittare la sala ogni qualvolta ne veniva fatta richiesta da varie associazioni per effettuare feste e serate danzanti; finché si giunge al febbraio 1958 quando, senza interpellare l’assemblea dei soci e nemmeno la Contrada, fu concessa la gestione dei locali ad un gruppo di persone riunitesi sotto il nome di “Giglio Nero” per l’effettuazione di feste danzanti; l’orchestra che si esibiva era composta da Aldo Gessani, Rodolfo Ermini, Arnaldo Borgogni, Mario Cappelli e Carlo Mugnaini. L’attività festaiola del Giglio Nero durerà fino all’aprile del 1961 quando se ne determinò la chiusura per scarsa affluenza.

Nel frattempo si succedono dietro il banco del bar i gestori a cui erano affidate la cura della sala e la somministrazione di bevande e caffè.

Gli anni ’60 stanno per iniziare con tutta la loro ventata di novità culturali e di costume; e anche in Camporegio le cose iniziano a cambiare. Nell’adunanza del Consiglio del 16 maggio 1960 si fa notare che è diminuita la frequenza dei soci anziani mentre è molto aumentata quella dei giovani; il verbale riporta dell’accettazione delle domande a socio effettivo di Andrea Muzzi (poi divenuto grande ed indimenticato Priore del Drago per ben 12 anni, dal 16/02/1980 al 07/03/1992, e autore di una parte di questo testo che non ha potuto terminare a causa della sua scomparsa), Luciano Valigi, Carlo Saracini e Emilio Giannelli. Si cominciano ad organizzare feste per i “piccoli dragaioli”, un ulteriore segno dei tempi che stanno mutando. Intanto nel settembre 1961 vengono portati a termine alcuni importanti lavori di ristrutturazione dei locali.

In consiglio e tra i soci continua il dibattito sull’opportunità o meno di affittare i locali; nel dicembre 1962 si fa avanti l’associazione Bersaglieri che ne richiede l’uso per feste danzanti, ma per la prima volta si disse di no, con la dirigenza della Contrada che intervenne direttamente nella decisione. Restava il fatto che si continuava a discutere su come reperire nuove risorse finanziarie, visto che la Contrada aveva vinto nell’agosto 1962 (dopo un digiuno di 17 anni) e per quella vittoria si era molto impegnata economicamente. Così tornò alla carica il partito dei favorevoli all’affitto dei locali ai Bersaglieri ma l’assemblea del 16 marzo 1963 disse di no ancora una volta e fu nominata una commissione con l’arduo compito di individuare la ricetta migliore per risanare il bilancio.

Iniziò così l’era delle “macchinette” Rotamin, nient’altro che “slot machine”, che vennero installate nel maggio 1963 con il conseguente aumento della frequenza giornaliera… non certo di soli dragaioli, evidentemente, e immediate e forse inattese e positive ricadute finanziarie. I maggiori incassi consentirono l’acquisto di un nuovo televisore. A Siena si dirà che il palio vinto nell’agosto 1963 era stato tutto merito di quelle macchinette installate dalla ditta Pilippotti.

L’attività proseguì negli anni con l’avvicendamento di diversi gestori, ma il fatto più importante accadde il 28 gennaio 1969 quando dall’assemblea di Società partì la proposta di richiedere alle autorità competenti il permesso per l’effettuazione delle tombole. Iniziò in quegli anni, infatti, la tradizione della tombola nelle società di Contrada, un “rito” che nel  Drago si ripeteva prima il mercoledì sera, poi la domenica pomeriggio, subito dopo la tombola effettuata nei locali della Pubblica Assistenza situati accanto al Camporegio. La tombola in società è andata avanti fino al 1995, quando sono venute meno sia la frequenza dei tombolai (i più giovani non erano attirati dal gioco) sia la disponibilità dei dragaioli a coprire i turni della domenica pomeriggio. Un’epoca stava finendo.

La Società diventava sempre più la “casa” dei dragaioli e c’era il bisogno di renderla ancora più accogliente e fu così che l’architetto Aldo Bolognini fu incaricato di progettare una sostanziale ristrutturazione dei locali, la cui  inaugurazione avvenne in occasione della festa titolare della Contrada, il 31 maggio 1970.

Nota curiosa: nella primavera del 1973 fu accolta la richiesta dell’AC Siena di proiettare filmati di partite di calcio in Camporegio, “purché non diventi un’abitudine”.

Le “macchinette” continuarono a fare il loro dovere per lungo tempo tanto che nel gennaio 1974 si presentò l’offerta di tale Osvaldo Mazzeschi che, pur di piazzare le sue, offrì per il bar del Camporegio una nuova macchina da caffè e la sottoscrizione di 500.000 lire in caso di vittoria del Drago; il Consiglio, all’unanimità, accettò la proposta.

La gestione del bar e della cucina continuò ad essere affidata a privati ed è in questo periodo che aumenta la frequenza di avventori, soprattutto le sere del fine settimana, domenica compresa: studenti fuori sede, militari della Caserma Lamarmora, quelli del CAR dell’84 Reggimento fanteria “Venezia”, erano i più assidui frequentatori; dopo di loro arriveranno i Paracadutisti della Folgore, insediatisi a Siena nel 1977. Il servizio ai tavoli era garantito dai giovani dragaioli che si alternavano nei turni. Si mangiava bene e si spendeva poco e l’attività di ristorazione consentì, di fatto, alla Società di avere ogni fine anno un bilancio in attivo.

Nel gennaio 1976 il Camporegio ospita la prima edizione del “Diccelo!”, il gioco a quiz su Siena e il Palio ideato da Enrico Giannelli, che si rivelò un grande successo di pubblico, tanto che fu deciso che la seconda edizione avrebbe dovuto tenersi in un altro spazio (fu individuato il Chiostro di San Domenico).

L’emancipazione femminile, intanto, aveva fatto i suoi passi e anche il Camporegio si adeguò: l’assemblea generale del 17 settembre 1976 autorizzò l’ingresso al rango di socio anche delle donne. Si introdussero nuovi e luccicanti flipper, biliardini e giochi elettromeccanici e si acquistò posateria “per almeno 100 coperti” perché alla festa dei tabernacoli dell’8 settembre di quell’anno era dovuto intervenire un ristorante per completare l’apparecchiatura. La domenica mattina in Camporegio si proiettavano film per i ragazzi del Drago.

Ulteriori lavori di ristrutturazione saranno effettuati nel 1978 e nel 1979 furono celebrati i primi cento anni della Società di Camporegio con una serie di iniziative, tra cui una pubblicazione e una mostra fotografica allestita nella Sala delle Vittorie della Contrada.

Gli anni ’80 segnarono un’ulteriore svolta. Dopo un timido inizio di autogestione del bar si consolidò sempre più la convinzione che i dragaioli avrebbero potuto farcela da soli. La cucina restò affidata ad un gestore, all’epoca Alfredo Franci, ma il suo impegno andò a ridursi fino a limitarsi alla sola sera del venerdì, giorno che ancora oggi vede sempre i dragaioli riuniti a cena. La tradizione conviviale si è poi estesa anche al mercoledì, quando il Consiglio del 30 gennaio 2003 propose di spostare definitivamente a quel giorno la cena del sabato (ormai studenti e militari erano un lontano ricordo) per invogliare i contradaioli a frequentare maggiormente la Società.

Le attenzioni che i dragaioli avevano iniziato, sul finire degli anni ’70, a concentrare sulla zona dei Voltoni, sotto l’allora Istituto Tecnico Industriale “Tito Sarrocchi” (ora sede dell’Istituto d’Arte) a San Domenico, nasceva dall’idea di dotarsi di una più ampia disponibilità di locali per rimessaggi e magazzini. Il luogo era praticamente abbandonato, usato come una sorta di discarica dalla scuola e frequentato solo da qualche pensionato che vi praticava saltuariamente una qualche attività di orto.

Vari sopralluoghi avevano fatto intravedere la possibilità, lavorandoci duramente, di poter ricavare qualche spazio che potesse così venire utile alla Contrada. Ancora non si vedevano sviluppi futuri di grande portata, ma sappiamo che i grandi progetti diventano tali via via che si procede. Riunioni e  discussioni si succedevano continuamente e il dibattito era tra chi ci vedeva un futuro oltre le funzioni di magazzini, e chi diceva che era solo tempo perso, finché si arriva, finalmente, a concretizzare qualcosa di preciso.