La Contrada del Drago è ricordata per la prima volta dalle fonti storiche nel 1494, in una Cronaca di Allegretto Allegretti insieme ad altre tre Contrade: Giraffa, Chiocciola e Onda, quali partecipanti ad una “Pugna” organizzata in onore del Cardinale di St. Malò.

L’autore, citandole, non usa il termine “Contrade” ma quello di “schiere”. Le “schiere” della Chiocciola, della Giraffa, di Vallepiatta e la “brigata” dello Zoccolo si trovano menzionate già nel 1424. Nel 1506 invece, in occasione di una “Caccia ai tori”, sono ricordate ben 12 “Compagnie”: lo Zoccolo, Drago, Giraffa, Istrice, Nicchio, Montone, Lionfante, Chiocciola, Onda, Selva, Aquila e Oca. Recentemente è stato però ritrovato un documento amministrativo (una denuncia patrimoniale ancora allo studio del suo scopritore, Giovanni Mazzini studioso di storia medievale) che fa ascendere di ben tredici anni la data della prima menzione della Contrada del Drago: dal 1494 all’Aprile 1481.

In questo documento è citata, in relazione ad una abitazione situata nei pressi di San Gilio (Sant’Egidio), la “Compagnia del Drago in Camporeggi”. E’ questo il primo antico documento rinvenuto fino ad oggi che parla della nostra Contrada al di fuori delle pubbliche feste. Per fare chiarezza sui termini con i quali nel tempo sono state chiamate le Contrade, è molto utile citare una frase di Alessandro Leoncini: “…. Se ai primi due vocaboli (“schiere” e “brigata”) può attribuirsi un significato analogo alle moderne comparse, inteso cioè come una squadra rappresentante un gruppo ben definito da colori ed emblema, la voce “Compagnia” ha invece la stessa accezione di Contrada….”. Quindi, a tutti gli effetti, il 1481 è la data in cui per la prima volta è ricordata la Contrada del Drago, anche se la sua nascita è senza dubbio precedente. Dovremo attendere però il 1546 perché le Contrade, quali associazioni degli abitanti di una via o di un rione, vengano indicate tutte e diciassette con il termine attuale.